C-H键活化被称为有机化学界的“圣杯”,一直是有机化学的研究热点。近年来越来越多的化学家开始关注远程C-H键的活化,同时,随着自由基化学的兴起,通过自由基诱导的远程C-H键活化被广泛研究。自由基诱导的远程C-H键活化主要通过分子内氢迁移(HAT)过程来实现,其中大部分是由氮中心自由基和氧中心自由基诱导引发的。而产生氮、氧中心自由基通常需要苛刻的反应条件或者预制复杂的底物分子。由碳中心自由基诱导的远程C-H键活化,由于反应前后化合物键能差距太小,分子内氢转移过程通常难以实现,成功实例较少。为此,我们开发出C-H键活化接力策略(CHAR):即PLX5622使用方法在温和的有氧条件下产生碳中心自由基,随后迅速与氧气偶联,产生过氧自由基中间体从而诱导分子内HAT,活化合适位点的C-H键,产生目标自由基,经后续反应得到官能化的产物,从而实现自由基诱导的远程C-H键活化。本论文主要利用C-H键活化接力策略,高效的合成了一系列吡咯衍生物,为自由基远程C-H键活化以及吡咯的合成和官能化提供了新方法。PCI-32765体外1、通过对4-溴三苯胺六氯锑酸盐(TBPA)反离子的利用,结合C-H键活化接力策略(CHAR)成功实现了对脯氨酸酯类化合物远程C-H键的活化,合成了一系列氯代吡咯衍生物,为促进反离子参与的反应提供了新路径。该反应具有良好的官能团耐受性,可兼容多种活性官能团,并且反应可以放大至克级Antiretroviral medicines,可用于氯代吡咯的大规模合成。2、结合上一部分的工作内容,使用溴化铜作为氧化剂和溴原子供体,利用C-H键活化接力策略(CHAR),成功实现了脯氨酸酯的脱氢芳构化和远程C-H键的溴化,以良好的产率和高选择性得到了 一系列4-溴代吡咯衍生物,为高选择性的远程C-H键活化拓展了新方式。3、利用TBPA/O2的引发体系,通过添加醋酸铜(Cu(OAc)2),高效的实现了吡咯、吲哚和其它富电子芳烃的C-H键氯化。该反应表明TBPA可以作为一种新型的氯化试剂参与到氯代芳烃及氯代杂芳烃的高效合成。