近年来,有机荧光材料由于具有合成简单、成本低、操作简便、光稳定性好、生物相容性好等优点,已广泛应用于细胞成像、化学传感器等许多领域。大多数传统荧光分子如罗丹明类、花菁类、尼罗红类染料等往往在离散状态下表现出荧光发射,在聚集态下则会出现荧光减弱或猝灭LY2157299的现象。这种现象被称为聚集诱导猝灭(Aggregation-Caused Quenching,ACQ)现象,限制了传统荧光分子的广泛应用。固体荧光分子在聚集态下有良好的荧光性能,能弥补ACQ分子的缺陷。因此,发展性能良好的固体荧光分子有着重要的意义。我们发现用叔丁氧羰基(Boc)修饰传统ACQ分子后,化合物在固体状态下可能具有强烈的荧光发射。这为固体荧光化合物的研究提供了新的发展策略。在本文中,我们合成了几例基于Boc基团保护的新型固体荧光化合物,并对其光学性能和生物应用潜能进行研究,主要内容如下:1.我们用Boc基团修饰罗丹明衍生物合成了具有聚集诱导发光(Aggr点击此处egation-Induced Emission,AIE)性能的荧光母体Rhodol 3,并基于Rhodol 3,以N-O键为识别位点,合成了具有AIE性能的Fe~(2+)荧光探针AIE-Fe(II)和Ac-AIE-Fe(II)。AIE-Fe(II)能在99.5%的水溶液中高灵敏度、高选择性地检测Fe~(2+)并发射出强烈荧光。但AIE-Fe(II)的细胞通透性较差,因此我们用乙酰基保护AIE-Fe(II)的羟基合成探针Ac-AIE-Fe(II)。生物成像实验表明,Ac-AIE-Fe(II)能够有效地检测生命体系中的外源性和内源性Fe~(2+),并可以监测铁死亡过程中的Fe~(2+)浓度波动。此外,Ac-AIE-Fe(II)在肿瘤细胞/组织中显示出比正常细胞/组织更强的荧光信号,可以对两者进行有效区分。在活体成像中,该探针对肿瘤组织具有长期示踪的能力。结果表teaching of forensic medicine明,Ac-AIE-Fe(II)在铁死亡研究和癌症诊断中有很好的应用前景。2.我们用Boc基团分别修饰哌嗪基尼罗红、哌嗪基二氰基异佛尔酮和哌嗪基苯并吡喃腈合成了三例双态发光(Dual-State Emission,DSE)荧光探针Ni-Boc、DCI-Boc和DCM-Boc,三例探针在固态和大多数溶剂中都具有较强的荧光发射。我们通过晶体数据揭示了Boc基团修饰的化合物在聚集态下产生荧光的原因,并通过细胞实验发现三例探针都具有很低的毒性并能靶向脂滴。其中探针DCI-Boc具有发射波长长、Stokes位移大、荧光背景小、光稳定性好等优点,是一例性能优异的脂滴定位染料,为脂滴研究提供了有力的分子工具,有着较大的生物应用潜能。