2-硫代喹啉是喹啉的一类重要衍生物,在药物化学、功能材料、配体设计等领域中具有广泛应用。因此,2-硫代喹啉类化合物的合成及应用研究引起了广大科研工作者的关注。目前,2-硫代喹啉的合成主要依赖于2-卤代喹啉的硫代反应来实现。异腈由于其特殊的结构和多样化的反应性能Genetic studies而被广泛应用于含氮杂环化合物的构建。邻烯基芳基异腈含有异腈和双键两个高活性官能团,其环化反应是合成吲哚和喹啉类化合物的有效方法。本论文首次成功发展了基于邻GDC-0973烯基芳基异腈与硫酚或单质硫的串联环化反应合成2-硫代喹啉类化合物的新方法。该合成方法在形成喹啉环的同时引入了硫,适用于2-芳硫基喹啉和喹啉-2-硫酮类化合物的高效合成,具有操作简单、条件温和绿色经济等优点。本篇论文主要由三部分组成:第一章介绍了论文的研究背景及选题。综述了2-硫代喹啉类化合物在药物化学、功能材料、配位化学及有机合成化学中的应用,总结了文献中2-硫代喹啉类化合物的合成方法。之后介绍了异腈类化合物的结构及反应性能,着重总结了邻烯基芳基异腈在杂环合成中的应用。虽然多篇文献报道了利用邻烯基芳基异腈的环化反应合成喹啉类化合物,但是邻烯基芳基异腈与硫酚或单质硫的串联环化反应合成2-硫代喹啉的方法还未见报道。鉴于2-硫代喹啉类化合物的重要性及我们课题组在异腈化学方面的研究,本论文立题为发展邻烯基芳基异腈与硫酚或单质硫的串联环化新反应,建立2-芳硫基喹啉和喹啉-2-硫酮类化合物的高效合成新方法。第二章描述GW-572016了2-芳硫基喹啉类化合物合成新方法的创建过程。在空气氛围中,邻烯基芳基异腈与苯硫酚发生自由基串联反应,以较高的产率生成了一系列2-芳硫基喹啉类化合物。这章包含反应设计、条件优化、底物扩展、对照实验、反应机理研究、克级反应及产物的应用等内容。该反应以空气中的氧气作为氧化剂,具有反应条件温和、反应时间短、操作简单、底物范围广及原料廉价易得等优点。总之,在这一章中,我们发展邻烯基芳基异腈与硫酚的串联环化新反应,建立2-芳硫基喹啉类化合物的高效合成新方法。第三章叙述了喹啉-2-硫酮合成新方法的创建过程。在水相中,经硒催化,邻烯基芳基异腈与单质硫发生串联反应,生成了一系列喹啉-2-硫酮类化合物。其中包含反应条件的优化、底物适应范围的扩展、对照实验和反应机理的研究、克级反应及产物的衍生化等内容。该反应在水中进行,不需要任何金属催化剂即可将单质硫直接引入到杂环化合物分子中,具有绿色高效、操作步骤简单、原料廉价易得及底物范围广等优点。在这一章中,我们建立了快速、高效及绿色的合成喹啉-2-硫酮类化合物的新方法。